Chlorobenzene

Chlorobenzene es un compuesto orgánico aromático con la fórmula química CHCl. Este líquido incoloro, inflamable es un solvente común y un intermedio de uso común en la fabricación de otros productos químicos.

Usos

Chlorobenzene una vez fue usado en la fabricación de ciertos pesticidas, el más notablemente DDT por la reacción con el cloral (trichloroacetaldehyde), pero esta aplicación ha disminuido con el uso disminuido de DDT. En algún momento, el chlorobenzene era el precursor principal para la fabricación de phenol:

:CHCl + NaOH → CHOH + NaCl

El uso principal de chlorobenzene es como un intermedio en la producción de materias como herbicidas, colorantes y caucho. Chlorobenzene también se usa como un solvente que se hierve alto en muchas aplicaciones industriales así como en el laboratorio. Chlorobenzene es nitrated a gran escala para dar una mezcla de 2-y 4-nitrochlorobenzenes, que puede ser separado por la cristalización fraccionaria seguida de la destilación. 2-Nitrochlorobenzene (CAS#88-73-3) es convertido al relacionado 2-nitrophenol, 2-nitroanisole, disulfide bis (2-nitrophenyl), y 2-nitropaniline por el desplazamiento nucleophilic del cloruro con el hidróxido de sodio, sodio methoxide, sodio disulfide y amoníaco. La conversión del 4-nitrochlorobenzene (CAS#100-00-5) es similar.

Síntesis

Chlorobenzene se describió primero en 1851. Actualmente es fabricado por la desinfección con cloro del benceno en la presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis como cloruro de ferric y cloruro de aluminio anhidro:

:

El catalizador realza el electrophilicity del cloro. Como el cloro es electronegative, objetos expuestos de CHCl susceptibilidad disminuida para atacar por otro electrophiles. Por esta razón, el proceso de la desinfección con cloro produce sólo pequeñas cantidades de dichloro-y trichlorobenzenes.

Biodegradación

Rhodococcus phenolicus es una especie de la bacteria capaz de degradar chlorobenzene como únicas fuentes de carbón.

Seguridad

Chlorobenzene expone "bajo para moderar" la toxicidad como indicado por sus de 2.9 g/kg.

Toxicología

Chlorobenzene no es un compuesto que ocurre naturalmente, pero debido a su fabricación, puede insistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante aproximadamente 3.5 días, y en el agua durante menos de un día. La gente se puede exponer a este agente vía la respiración del aire contaminado (principalmente vía la exposición ocupacional), comiendo la comida contaminada o el agua, o entrando en el contacto con el suelo contaminado (típicamente cerca de sitios de desechos peligrosos). Sin embargo, porque sólo se ha encontrado en 97 de 1,177 sitios de desechos peligrosos NPL, no se considera un contaminante ambiental extendido.

Para entrar en el cuerpo, típicamente vía el aire contaminado, el chlorobenzene se emite tanto vía los pulmones como vía el sistema urinario.



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